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Tappa lunga ed impegnativa che si svolge su un tratto pavimentato al 28% e su diverse strade sterrate e carrareccie. La ciclabilità è più che buona. Si ricorda che è possibile trovare acqua solo nei centri abitati.È considerata una delle tappe più belle e suggestive della Via. Una delle prime località incontrate è il borgo medievale di Molino d'Aiano (un tempo San Martino in Foci) del comune Casole d'Elsa, in prossimità del torrente Riguardi.
Nelle campagne del Colle di Val d'Elsa, in località Coneo, troviamo la Badia, uno dei più antichi monasteri dei Vallombrosani, di cui è rimasta la chiesa in stile romanico-senese di Santa Maria, consacrata nel 1123. Si giunge, poi al cuore di Colle di Val d'Elsa, Gracciano, divenuto famoso per le vicende che lo legano al vescovo missionario San Marziale, incaricato da Roma di evangelizzare i Galli.Strove, è invece, una frazione del comune di Monteriggioni che fu castello della Repubblica di Siena a difesa del confine nord, verso lo stato fiorentino. Monteriggioni, punto d'arrivo di questa meravigliosa e faticosa tappa, è compreso nella Montagnola Senese - una delle principali zone collinari della provincia di Siena.
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